[1]罗金岳,高飞飞,海维.5,5-二甲基-5,6,7,8,9,10-六氢蒽二酚二乙酸酯的合成研究[J].南京师大学报(自然科学版),2012,35(02):61-65.
　Luo Jinyue,Gao Feifei,Hai Wei.Synthesis of 5,5-Dimethyl-5,6,7,8,9,10-Hexahydroanthracene-1,4-Diyldiacetate[J].Journal of Nanjing Normal University(Natural Science Edition),2012,35(02):61-65.
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5,5-二甲基-5,6,7,8,9,10-六氢蒽二酚二乙酸酯的合成研究()
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《南京师大学报（自然科学版）》[ISSN:1001-4616/CN:32-1239/N]

卷:
第35卷
期数:
2012年02期
页码:
61-65
栏目:
化学
出版日期:
2012-06-20

文章信息/Info

Title:
Synthesis of 5,5-Dimethyl-5,6,7,8,9,10-Hexahydroanthracene-1,4-Diyldiacetate
作者:
罗金岳1; 2; 高飞飞1; 2; 海维1
( 1． 南京林业大学化学工程学院，江苏南京210037) ( 2． 江苏省生物质绿色燃料与化学品重点实验室，江苏南京210037)
Author(s):
Luo Jinyue1; 2; Gao Feifei1; 2; Hai Wei1
1.College of Chemical Engineering,Nanjing Forestry University,Nanjing 210037,China
关键词:
月桂烯; 对苯醌; 蒽二酚; 蒽二酚二乙酸酯
Keywords:
myrcene; p-benzoquinone; anthrahydroquinone; diacetyl anthrahydroquinone
分类号:
TQ245.2
摘要:
以月桂烯和对苯醌为起始原料,首先通过Diels-Alder反应得到了蒽二酚,进一步酯化合成了蒽二酚二乙酸酯.采用元素分析、红外光谱、1H NMR、13C NMR等手段对实验产物进行了鉴定,确证最终产物为5,5-二甲基-5,6,7,8,9,10-六氢蒽-1,4-二酚二乙酸酯.对产物进行了HPLC分析,产物纯度达到99.15%.探讨了酰化反应的催化剂种类、催化剂用量、反应温度、反应时间和反应物物质的量之比对产物收率的影响,并采用正交试验优化了反应工艺,得出最佳的工艺条件为:蒽二酚用量为0.025 mol,n(乙酸酐)∶n(蒽二酚)=8∶1,催化剂为吡啶,用量为蒽二酚质量的10%,反应温度40℃,反应时间6 h.在上述条件下,产物得率为93.4%.
Abstract:
The diacetyl anthrahydroquinone was prepared from anthrahydroquinone and acetic anhydride． The anthrahydroquinone was synthesized with myrcene and p-benzoquinone as raw materials via Diels-Alder reaction． The structure of the product was identified by elemental analysis，IR and NMR and it was confirmed to be 5，5 -dimethyl-5，6 ，7 ，8 ，9 ， 10- hexahydroanthracene-1，4 -diyldiacetate． The purity was shown to reach 99. 15% by HPLC． The acylation reaction effects of different catalyst amounts，reaction temperature，reaction time and molar ratio of acetic anhydride and anthrahydroquinone on the yield were discussed． Then the synthesis technology was optimized by orthogonal experimental method． The optimum reaction conditions are as follows: anthrahydroquinone is 0. 025 mol，n( acetic anhydride) ∶ n( anthrahydroquinone) = 8∶ 1; pyridine as catalyst; the amount of catalyst is 10% weight of anthrahydroquinone; reaction temperature 40℃ and reaction time 6 h; under these conditions，the yield of product is 93. 4%．

参考文献/References:

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备注/Memo

备注/Memo:
基金项目: 江苏省高校优势学科建设工程资助项目、广西林产化学品开发与应用重点实验室开放基金课题( GXFC08 － 08) ．
通讯联系人: 罗金岳，教授，研究方向: 林产化学加工． E-mail: luojinyue@ njfu． com． cn
更新日期/Last Update: 2013-03-11